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Organische Chemie Teil 10 Reaktionsmechanismen
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Von diesem Kursteil gibt es ein inhaltlich überarbeitetes Video mit Kapiteleinteilung in der Zeitskala unter dem folgenden Link in ein verbesserten Qualität: • • NEU - Organische Chemie Teil 10: Reak... • MECHANISMEN: Molekularität [00:03:00] / Katalyse [00:13:40] / Enzyme [00:19:50] / radikalische Reaktionen [00:23:50] / polare Reaktionen, Nukleophile und Elektrophile [00:26:10] / Elektronenpaarverschiebungspfeile [00:34:00] / Herleitung Reaktivität über Partialladungen [01:04:10] / Grenzorbital-Theorie, LUMO und HOMO [01:11:10] / pericyclische Reaktionen [01:20:30] • In dem zehnten Teil des Kurses „Organische Chemie“ diskutieren wir grundlegende Reaktionsmechanismen. Zum Einstiege wiederholen wir die Begriffe Übergangszustand, Zwischenstufen, Reaktionsordnung und Molekularität am Beispiel von Reaktionsverlaufsprofilen (00:03:00). Ein Katalysator senkt die Aktivierungsenergie einer Reaktion und erhöht somit die Reaktionsgeschwindigkeit (00:13:40). Die Konzentration der katalytischen Spezies ist Bestandteil des Geschwindigkeitsgesetztes (00:18:20). Katalysatoren werden nicht verbraucht und tauchen somit nicht in der Bruttoreaktionsgleichung auf (00:18:50). Enzyme sind die Katalysatoren der Natur (00:19:50). Sie bestehen aus Aminosäuren und sind deren Polyamide. Enzym beschleunigen nicht nur chemische Transformationen, sondern begünstigen die Bildung von spezifischen Produkten. • Chemische Umwandlungen können an Hand von Übergangszuständen und Zwischenstufen differenziert werden (00:23:40). Treten Radikale, Moleküle mit ungepaarten Elektronen, als Zwischenstufen auf, so spricht man von Radikalreaktionen. Bindungen werden hier homolytisch gebrochen (00:23:50). Geladene Zwischenstufen und Übergangszustände weisen auf einen polaren Reaktionsmechanismus hin. Heterolytische Bindungsbrüche führen zu Ionen. Bei polaren Reaktionen werden neue Bindungen zwischen Elektrophilen, Elektronenpaarakzeptoren, und Nukleophilen, Elektronenpaardonatoren, aufgebaut (00:26:10). Diese mit Lewis-Säuren und Basen vergleichbaren Teilchen ziehen sich auf Grund von entgegengesetzten Ladungen elektrostatisch an (00:31:20). Der Elektronenfluss kann dabei durch Elektronenpaarverschiebungspfeile verdeutlicht werden (00:34:00). Nukleophile können sowohl mit einem freien (00:36:00), wie auch einem Pi- (00:47:20) oder Sigma-Elektronenpaar (00:55:20) neue Bindungen konstruieren. • Induktive und Mesomere Effekte ermöglichen die Herleitung von positiven und negativen Partialladungen in Molekülen (01:03:40). Auf Basis der Partialladungen kann der Verlauf von polaren Reaktionen vorhergesagt werden (01:04:10). Reaktivitäten können auch mit Hilfe der Grenzorbital-Theorie erklärt werden (01:11:10). Bei polaren Reaktion wird eine neue Bindung durch die Überlappung des höchsten besetzen Molekülorbitals (HOMO) des Nukleophils mit dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) des Elektrophils aufgebaut. Die Grenzorbital-Theorie eignet sich auch für die Analyse von radikalischen und pericyclischen Reaktionen (01:20:30). Letztere zeichnen sich durch cyclische Übergangszustände mit delokalisierten Elektronen, die der Stoffklasse der Aromaten ähnlich sind, aus. Bindungsknüpfung und Brüche erfolgen in einem einzigen Elementarschritt, wie am Beispiel der Diels-Alder-Cycloaddition gezeigt wird. • • Die Playlist mit allen Teilen des Kurses und Live-Streams finden Sie unter: • • Organische Chemie • Eine Beschreibung der Inhalte aller Kursteile und das Skript sind unter dem folgenden Link verfügbar: • https://www.peterhuylab.de/youtube/ • Das Passwort für den Bereich „teaching materials“ mit dem Kursskript kann von Prof. Huy (peter.huy[at]uni-rostock.de) erhalten werden. Für diese Kurseinheit wurde auf die Folien 19 – 35 des „Kapitel 5: Reaktionstypen und Mechanismen“ zurückgegriffen. • Dieses Video ist eine unbearbeitete Aufnahme des Live-Streamings der Vorlesung „Organische Chemie für Biowissenschaften und Lehramt Biologie“ von Prof. Dr. Peter Huy vom 05.05.21 am Institut für Chemie der Universität Rostock.
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