REACAO DO TOLUENO COM CLORO

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Substituição eletrofílica aromática • Os compostos aromáticos como o benzeno e o naftaleno, apresentam uma reação que se processa com a substituição de um dos hidrogênios do anel aromático por um eletróforo (E+), essas reações são denominadas de substituição eletrofílica aromática, entre elas podemos citar a Alquilação e Acilação, ambas denominadas de reações de Friedel-Crafts. Vejamos cada uma delas: • Acilação: reação de substituição de hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos. • Grupo derivado de ácido carboxílico • A reação do haleto de ácido (grupo derivado de ácido carboxílico) com benzeno, em presença de AlCl3 (ácido de Lewis), tem como produto a metil fenil cetona. • Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios de um anel aromático por um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila). • Quando um haleto de alquila (CH3) reage com benzeno, em presença de AlCl3 (Cloreto de Alumínio), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma. • O carbocátion CH3+ funciona como um eletrófilo e reage com a dupla ligação do anel benzeno. Em seguida ocorre a desprotonação (saída de H+) e formação do produto Tolueno. • Como foi dito, a alquilação substitui hidrogênios de um anel aromático por “um ou mais grupos alquila”, sendo assim, temos através dessa reação a classe dos Xilenos (usados como solvente industrial). • Isômeros de posição do Xileno: grupos CH3 em posições diferentes na molécula. • Como vemos, os grupos metilas (CH3) podem estar em posição orto, meta ou para. A seguir confira a posição dos grupos metila e as respectivas nomenclaturas. • Posição Orto: os grupos metila estão paralelos (juntos) • Posição Meta: os grupos metila estão separados. • Posição Para: os grupos metila estão completamente opostos em relação ao anel aromático que os contém. • Estas três posições dão origem aos três isômeros xilenos, o orto (o-xileno), o meta (m-xileno) e o para (p-xileno). • Halogenação • • Ocorre com adição de HALOGÊNIOS (Cl2 ou Br2, uma vez que o F2 é reativo demais, sendo até explosivo, e o I2 tem reação lenta demais) aos aromáticos; • • O hidrogênio é substituído por um dos átomos do halogênio molecular; • • Utiliza ÁCIDOS DE LEWIS (AlCl3, FeBr3, FeCl3…) como catalisadores; • • No benzeno, os produtos formados são um HALETO DE FENILA e um HIDRÁCIDO HALOGENADO; • Nitração • • Ocorre com adição de ÁCIDO NÍTRICO concentrado (HNO3) aos aromáticos; • • O hidrogênio é substituído pelo grupo -NO2 do ácido; • • Utiliza ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO (H2SO4) como catalisador; • • No benzeno, os produtos formados são um NITROBENZENO e uma ÁGUA. • Sulfonação • • Ocorre com adição de ÁCIDO SULFÚRICO concentrado (H2SO4) aos alcanos; • • O hidrogênio é substituído pelo grupo –SO3H do ácido; • • Utiliza CALOR (Δ) como catalisador; • • No benzeno, os produtos formados são um ÁCIDO BENZENOSSULFÔNICO e uma ÁGUA. • Alquilação de Friedel-Crafts • • Ocorre com adição de um HALETO DE ALQUILA (R-X, em que R é um radical alquila e X é um halogênio) aos aromáticos; • • O hidrogênio é substituído pelo grupo –R do haleto; • • Utiliza ÁCIDOS DE LEWIS (AlCl3, FeBr3, FeCl3…) como catalisadores; • • No benzeno, os produtos formados são um HIDROCARBONETO AROMÁTICO e um HIDRÁCIDO HALOGENADO. • • Acilação de Friedel-Crafts • • Ocorre com adição de um HALETO DE ACILA [R-(C=O)Cl, em que R é um radical acila] aos aromáticos; • • O hidrogênio é substituído pelo grupo –(C=O)-R do haleto; • • Utiliza ÁCIDOS DE LEWIS (AlCl3, FeBr3, FeCl3…) como catalisadores;• • No benzeno, os produtos formados são uma CETONA AROMÁTICA e um HIDRÁCIDO HALOGENADO. • • Orientação/diligência dos compostos aromáticos nas reações de substituição • Nas reações de substituição de compostos aromáticos nos quais já se encontra algum grupo (Gr) ligado ao anel aromático, esse grupo pode direcionar a substituição dos hidrogênios das posições ORTO, META ou PARA. • Gr → grupo orientador • •Organic Chemistry: G.Solomons C.Fryhle 2003 8th ed., John Wiley Sons • •Organic Chemistry: K.P.C.Volhardt and N.E.Shore 1999 3rd. ed., W.H. Freeman • •Virtual Textbook of Organic Chemistry: W. Reusch 2005 . • Química Orgânica, “Acetatos da aulas teóricas”: Dulce Simão 2009 adaptado de QOI (Pedro Paulo Santos) • Introduction to organic chemistry”: A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M. Kosower 1992 4ª Ed., McMillan, Pub. Co., • Livro de Química Orgânica On-Line: University of Southern Maine 2009 http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy2... • Organikum : Becker et al 1997 2ª Ed., Fundação Calouste GulbenKian • •5.Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry : A. I. Vogel 1989 5th Edition, Longman Scientific and Technical • Handbook of Chemistry and Physics : R. C. Weast, 1970-1971 51st edition, The Chemical Rubber Co. • Handbook of Laboratory Safety : N. V. Steere 1967 The Chemical Rubber Co. • •Dados sobre toxicidade de compostos químicos : uakron 2009 http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/ • •Programa de desenho molecular grátis (para download) : acdlabs 2009 www.acdlabs.com

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