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Einführung in die Organische Chemie Teil 5 Stereochemie
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Im fünften Teil des Kurses „Organische Chemie“ gehen wir vertiefend auf das Thema Stereochemie ein. Moleküle, bei denen sich Bild und Spiegelbild unterscheiden, sogenannte Enantiomere, weisen identische chemische und physikalische Eigenschaften auf. Enantiomere unterscheiden sich in ihrer optischen Aktivität und gegebenenfalls auch hinsichtlich Geruch, Geschmack und biologischer Wirkung. Dies wird an den Beispielen Asparagin, Citronellol und Thalidomid verdeutlicht. • Im Anschluss lernen Sie Verbindungen mit zwei asymmetrisch substituierten C-Atomen wie die Weinsäure kennen. Bei Verbindungen mit mehreren Stereozentren können nicht nur Enantiomere, sondern auch Diastereomere unterschieden werden. Letztere sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbildverhalten und somit mindestens in einem Stereozentrum eine identische Konfiguration aufweisen. An Hand der Stereoisomere der Weinsäure üben wir die Überführung von Keilstrichformeln in Fischer-Projektionen, was eine Änderung der Konformation des Moleküls erfordert. Von der Weinsäure gibt es auch eine meso-Form, die trotz zweier Asymmetriezentren nicht chiral ist. Dieses Phänomen lässt sich auf eine Spiegeleben innerhalb dieses Moleküles zurückführen. • Zum Abschluss dieser Kurseinheit wiederholen wird die verschiedenen Isomeriearten Konstitutionsisomere, Enantio- und Diastereomere und Konformere an Hand von Molekülen mit der Summenformel C4H7Cl. • Dieses Video ist eine Aufzeichnung des Live-Streamings der Vorlesung „Grundlagen der Chemie für medizinische Studiengänge“ von Prof. Dr. Peter Huy vom Institut für Chemie der Universität Rostock am Vormittag des 18.12.20. Die online-Übertragung wurde mit Open Broadcaster Software durchgeführt und mit DaVinci Resolve nachbearbeitet. Den YouTube-Kanal von Prof. Huy PeterHuy Lab mit Live-Streamings und weiteren Videos von Kursen finden Sie unter: • / @peterhuylab • Die Playlist des Kurses „Einführung in die Organische Chemie“ finden Sie unter: • • Einführung in die Organische Chemie
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